Riporto dal sito della Regione Toscana (ma il solito meccanismo vale anche nelle altre regioni):
Chi deve pagare la tassa automobilistica
"Sono tenuti a pagare la tassa automobilistica i residenti nella Regione Toscana che risultano proprietari di veicoli, nell'ultimo giorno utile per il pagamento della tassa stessa. Nel caso in cui un autoveicolo venga venduto nel periodo compreso fra la data di scadenza della tassa automobilistica ed il termine ultimo per il rinnovo di pagamento, obbligato al versamento della tassa è l'acquirente. Se alla data della compravendita il bollo non risulta ancora scaduto, l'acquirente deve semplicemente collegarsi alla scadenza del precedente pagamento della tassa. Nel caso di acquisto del veicolo presso un rivenditore, che abbia attivato il regime di interruzione dell'obbligo di pagamento, valgono le stesse regole stabilite per i veicoli di nuova immatricolazione."
In caso di trasferimento conta l'ultimo giorno utile per il pagamento e non il giorno di scadenza, cioè se il bollo scade il 31 gennaio l'ultimo giorno utile per il pagamento è il 28/29 febbraio e non lo stesso 31 gennaio (anzi il bollo può essere pagato solo a partire dal giorno successivo alla scadenza).
La maggior parte dei venditori (sia privati che concessionari) dicono all'acquirente che paga chi risulta proprietario al momento della scadenza ma non è cosi.

