Ciao.. allora, per quanto riguarda la sincronizzazione non dovrebbero esserci problemi. Io sul mac vado in Preferenze --> Avanzate e poi seleziono la posizione della cartella.

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Spostalo e poi fai lo stesso sul tuo pc, dovrebbe andare. Logicamente, quando apri itunes senza che sia collegato l'HDD esterno, non trova nulla.

Io sposto spesso tra i vari computer che ho la cartella itunes da un mac all'altro e, una volta che la incollo e seleziono la posizione esatta, mi apre itunes in base a come l'avevo nel pc precedente con la stessa cartella. Di conseguenza presumo che la cartella sia impostata in modo tale da essere vista "standard" su tutti i computer...e quindi funzionerebbe come vuoi tu